Drake, Duke of Manchester sedang mencari calon istri yang sempurna di Bursa Pernikahan . Dia menginginkan wanita yang tenang, sempurna, dan layak menyandang gelar duchess. Tapi yang terpenting, dia menginginkan wanita yang tidak membutuhkan perasaan cinta karena sama sekali tidak berguna.

Kurang luwes dalam pergaulan sosial, Miss Penelope Clayton tidak berniat untuk menikah. Sebagai ahli botani yang serius, dia tidak memiliki keinginan untuk menikah. Paksaan walinya agar ia berpartisipasi dalam Season demi mendapatkan suami menjadi siksaan baginya. Dia tidak akan pernah cocok berbaur dengan kalangan bangsawan, terlebih jika mereka tahu bahwa dia berpura-pura menjadi pria di tengah komunitas ilmiah.

Ketika keluarga Drake mendandani Penelope, mengubahnya dari kutu buku yang naif menjadi debutan yang memesona, Drake mendapat tugas untuk memperkenalkan Penelope kepada kalangan bangsawan dan bujangan yang memenuhi syarat. Meskipun mendapatkan pelajaran dansa dan gaun baru, Penelope adalah kebalikan dari semua kesempurnaan saat dia tersandung dan menimbulkan kecelakaan demi kecelakaan. Lalu, mengapa dia begitu sulit untuk menolaknya?

Namun, atas paksaan walinya, Penelope pergi ke London untuk menghadiri Season dan mencari suami. Sekalipun keluarga Drake berhasil mengubah penampilan Penelope dari kutu buku yang polos menjadi debutan yang memesona, juga memastikan gadis itu mendapatkan pelajaran dansa dan gaun baru, Penelope tetap saja jauh dari semua kesempurnaan. Dia terus-menerus tersandung dan terlibat dalam kecelakaan demi kecelakaan. Lalu, mengapa Drake begitu sulit untuk menjauhi gadis itu?